Stikstoffiksering van tolueen: reaksievergelyking

Kom ons praat oor hoe die stikstoffiksering van tolueen. Net so voorberei deur te reageer 'n groot aantal van halffabrikaten produkte gebruik in die vervaardiging van plofstof, farmaseutiese produkte.

Die belangrikheid van stikstoffiksering

Benseenafgeleides as aromatiese nitro verbindings is beskikbaar in die moderne chemiese bedryf. Nitrobenzeen in anilien is 'n intermediêre produk, parfuum, farmaseutiese produksie. Hy is 'n uitstekende oplosmiddel vir baie organiese verbindings, insluitende sellulose en nitriet om 'n gelatienagtige massa te vorm met hom. In die petroleumbedryf dit gebruik word as 'n reiniger vir smeerolies. Wanneer die stikstoffiksering van tolueen is bereid benzidine, anilien, aminosalisielsuur, parafenyleendiamine.

Eienskappe van stikstoffiksering

Stikstoffiksering gekenmerk inlaat NO2 groep in die molekuul van die organiese verbinding. Afhangende van die begin materiaal, hierdie proses gaan voort deur middel van 'n radikale, nukleofiele, elektrofiele meganisme. Die aktiewe deeltjies op te tree as nitronium katione, ione en radikale NO2. Tolueen stikstoffiksering reaksie verwys na die vervanging. Vir ander organiese stowwe kan stikstoffiksering te vervang, en die toevoeging van die dubbelbinding.

Stikstoffiksering van tolueen in 'n molekule van die aromatiese koolwaterstof is uitgevoer met behulp van nitrating suur (swawelsuur en salpetersuur sure). Die katalisator vertoon eienskappe swaelsuur te dien as die proses beteken vodotnimayuschego.

proses vergelyking

Stikstoffiksering van tolueen behels vervanging van een waterstofatoom deur nitro. Hoe werk die skema van die voortdurende proses?

Met die oog op die stikstoffiksering van tolueen beskryf, kan die reaksievergelyking soos volg voorgestel word:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Dit laat jou toe om geoordeel te word net op die algemene verloop van die interaksie, maar nie al die funksies van hierdie proses bekend te maak. In werklikheid is daar is 'n reaksie tussen die aromatiese koolwaterstowwe en die produkte van salpetersuur.

Gegee dat die produk het 'n watermolekuul, dit verminder die konsentrasie van salpetersuur, stikstoffiksering van tolueen dus vertraag. Ten einde hierdie probleem te vermy, is die proses uit teen 'n lae temperature uitgevoer met behulp van salpetersuur in 'n oormaat.

Byvoeging van swaelsuur as dehidreer agente gebruik , azijnzuuranhydride polyphosphoric suur, boor trifluoride. Hulle in staat stel snizat verbruik van salpetersuur, verhoog die doeltreffendheid van interaksie.

Die nuanses van die proses

Die stikstoffiksering van tolueen is beskryf in die laat negentiende eeu V. Markovnikov. Hy was in staat om 'n verband tussen die teenwoordigheid in die reaksiemengsel te vestig gekonsentreerde swaelsuur en die proses vloeitempo. In die moderne produksie nitrotoluene anhidriese salpetersuur word, geneem in iets meer.

Verder het Sulfonation en stikstoffiksering van tolueen behels die gebruik van beskikbare dehidreer boor fluoried komponent. Sy bekendstelling in die reaksie proses in staat stel om die koste van die verkry produk, wat beskikbaar is om die stikstoffiksering van tolueen maak verminder. Vergelyking vloei proses oor die algemeen was soos volg:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Na voltooiing van die reaksie water is ingestel, waarvolgens die monohidraat boor fluoried dihidraat vorms. Dit is verwyder in vacuo, voeg dan kalsium fluoried, terug te keer na die oorspronklike mengsel vorm.

Spesifisiteit van stikstoffiksering

Daar is 'n paar kenmerke van die proses wat verband hou met die keuse van reagense, substraat met behulp van reaksie. Oorweeg 'n paar van hul meer opsies:

• 60-65 persent salpetersuur in 'n mengsel van 96 persent swaelsuur;
• mengsel van 98% salpetersuur en gekonsentreerde swaelsuur vir reaksie min organiese stowwe;
• kaliumnitraat of ammonium met gekonsentreerde swaelsuur - is 'n uitstekende keuse vir die produksie van polimeer van nitro verbindings.

Die kinetika van stikstoffiksering

Aromatiese koolwaterstowwe, interaksie met 'n mengsel van swawelsuur en salpetersuur sure, nitro ionies. V. Markovnikov staat wees om die spesifisiteit van die interaksie kenmerk. Die proses vind plaas in verskeie stadiums. Nitrosernaya suur is eerste gemaak, wat dissosiasie in waterige oplossing ondergaan. Nitronium ione reageer met tolueen te vorm as 'n produk nitrotoluene. Wanneer by 'n mengsel van water molekules plaasvind tydens verlangsaming.

In oplosmiddels met organiese aard - nitromethane, acetonitril, sulfolane - kan die vorming van die katioon verhoog die tempo van stikstoffiksering.

Die gevolglike nitronium katioon verbonde aan die aromatiese kern van tolueen, dus gevorm intermediêre. Verder is daar 'n proton gaping, wat lei tot die vorming nitrotoluene.

Vir 'n gedetailleerde beskrywing van die voortdurende proses kan ons die vorming van 'n "sigma" en "pi" kompleks oorweeg. Onderwys "sigma" van die kompleks is die tempo beperking stap van die interaksie. Die reaksietempo is direk verwant aan die spoed van nitronium katioon gehegtheid aan die koolstofatoom in die kern van aromatiese verbindings. proton afsplitsing van tolueen is byna dadelik uitgevoer word.

Net in sommige gevalle, kan daar 'n paar probleme met die vervanging wat verband hou met 'n beduidende primêre kinetiese isotoop effek. Dit is te danke aan die versnelling van die terugkeer proses in die teenwoordigheid van hindernisse van verskillende soorte.

By die keuse van 'n katalisator en 'n dehidreermiddel met gekonsentreerde swaelsuur proses is daar ewewig skuif na die vorming van reaksieprodukte.

gevolgtrekking

Dit gevorm in die stikstoffiksering van tolueen nitrotoluene, wat is 'n waardevolle produk van die chemiese bedryf. Dit is hierdie stof is 'n plofbare mengsel, so die vraag in skietwerk. Onder die omgewing probleme wat verband hou met sy industriële vervaardiging, let op die gebruik van 'n aansienlike bedrag van gekonsentreerde swaelsuur.

Om te gaan met hierdie probleem, is chemici op soek na maniere om afval swaelsuur verkry na die stikstoffiksering proses te verminder. Byvoorbeeld, is die proses uit teen laer temperature, kan die medium gebruik is maklik regenereerbare. Swaelsuur het 'n sterk oksiderende eienskappe, wat 'n negatiewe invloed op die roes van metale verhoog gevaar vir lewende organismes. In die nakoming van alle veiligheidstandaarde moontlik om te gaan met hierdie probleme, kry 'n hoë gehalte nitro verbindings.