Die chemiese eienskappe van etileenglikol, kenmerk. Dihydric alkohol. eters van etileenglikol

Die meeste bekend en gebruik in die mens se lewe en industriële stowwe wat deel uitmaak van die kategorie van Poly Olen - is etileenglikol en gliserol. Hul studie en gebruik het 'n paar eeue gelede, maar die eienskappe van hierdie organiese verbindings in baie opsigte uniek en uniek dat hulle onontbeerlik vir hierdie dag maak. Die Poly Olen gebruik in baie chemiese sinteses, nywerhede en gebiede van menslike aktiwiteit.

Die eerste "kennismaking" met etileenglikol en gliserol: Die verhaal van ontvangs

In die 1859 jaar, in 'n twee-stap proses dibroometaan interaksie met silwer asetaat en die daaropvolgende behandeling met kaliumhidroksied wat in die eerste reaksie van etileenglikol, Sharl Vyurts die eerste keer vervaardig glikol. 'N geruime tyd later, het ons ontwikkel 'n metode van direkte hidrolise dibroometaan, maar op 'n industriële skaal in die vroeë twintigste eeu dihydric alkohol 1,2-dihydroxy etaan, hy - mono ethyleen glycol, of 'n glycol, wat verkry word deur die hidrolise van etileen in die Verenigde State.

Tot op datum, beide in die bedryf en in die laboratorium gebruik 'n aantal ander metodes, nuwe en meer doeltreffende met grondstowwe en energie standpunte en omgewingsvriendelike sedert die gebruik van reagense met of vrystelling van chloor, gifstowwe, karsinogene, en ander skadelik vir die omgewing en menslike stof verminder met die ontwikkeling van "groen" chemie.

Apteker Carl Vilgelmom Sheele in 1779 gliserol geopen, en die spesifieke samestelling van die verbindings is bestudeer in 1836 Teofil Zhul Peluso. Twee dekades later is dit uitgevind en gegrond molekulêre struktuur van triatomic alkohol in die geskrifte van Pierre Eugène Marseleya Berthelot en Charles Wurtz. Ten slotte, selfs twintig jaar na Sharl Fridel het 'n totale sintese van gliserol. Op die oomblik is die bedryf gebruik twee metodes vir die voorbereiding: in allyl chloried van propileen en via acroleïne. Chemiese eienskappe etilengilikolya as glycerine is wyd gebruik word in verskeie velde van chemiese produksie.

Struktuur en 'n mengsel van struktuur

Aan die kern van die molekuul is etileen onversadigde koolwaterstof geraamte, wat bestaan uit twee koolstofatome in wat die dubbelbinding gebars. Op die ontruim ruimte valensie by die koolstofatome verbind deur twee hidroksielgroepe. Etileen formule - C ₂ H _4, nadat ruptuur hyskrane verband en beslaglegging van hidroksielgroepe (deur middel van verskeie stadiums), dit lyk soos 'n C ₂ H ₄ (OH) _2. Dit is etileenglikol.

Etileenmolekule gekenmerk deur 'n lineêre struktuur, terwyl die dihydric alkohol is 'n soort van trans-konfigurtsii in die plasing van hidroksielgroepe met betrekking tot die koolstof ruggraat en met mekaar (ten volle hierdie term is van toepassing op die situasie met betrekking tot die verskeie band). Sulke ontwrigting ooreenstem met die afgeleë ligging van die waterstowwe van die funksionele groepe, laer energie, en dus - maksimum stabiliteit van die stelsel. Eenvoudig gestel, een OH-groep "lyk" up, en die ander - af. Terselfdertyd is onstabiel mengsel met twee hidroksielgroepe: met een koolstofatoom 'n reaksiemengsel te vorm, hulle onmiddellik dehidreer, verby in aldehiede.

klassifikasie affiliasie

Chemiese eienskappe van etileenglikol word bepaal deur die oorsprong van die groep bestaan uit polihidriese alkohole, naamlik subgroepe diole, dit wil sê verbindings met twee hidroksielgroepe helftes op aangrensende koolstofatome. Stof, bevat ook 'n paar OH-substituente, en is glycerine. Hy het drie alkohol funksionele groep, en is die mees algemene verteenwoordiger van sy subklas.

Baie van die verbindings in hierdie klas is ook bereid en gebruik in die chemiese bedryf vir verskeie sinteses en ander doeleindes, maar die gebruik van etileenglikol het 'n meer ernstige skaal, en is betrokke by feitlik alle bedrywe. Dit sal in meer detail hieronder bespreek word.

fisiese spesifikasies

Die gebruik van etileenglikol te danke aan die teenwoordigheid van 'n paar eienskappe wat inherent in polihidriese alkohole is. Hierdie kenmerkende eienskappe wat uniek is aan hierdie klas van organiese verbindings.

Die belangrikste eienskappe van die - onbeperk mengbaarheid met H ₂ O. Water + etileenglikol gee 'n oplossing met 'n unieke kenmerk: die temperatuur van sy vriespunt, afhangende van die konsentrasie van die diol onder 70 grade, as die suiwer distillaat. Dit is belangrik om daarop te let dat hierdie afhanklikheid is lineêre, en op die bereiking van 'n sekere kwantitatiewe glikol begin teenoorgestelde uitwerking - die temperatuur van bevriesing verhoog met die persentasie van opgeloste stof. Hierdie funksie is toegepas in die produksie van verskeie vries vloeistowwe "nezamerzaek" wat kristalliseer op 'n baie lae hitte eienskappe van die omgewing.

Behalwe in die water, neem die oplosproses plaas perfek in alkohol en asetoon, maar is nie waargeneem word in paraffien, benseen, eter en koolstoftetrachloried. In teenstelling met sy voorganger alifatiese - 'n gasagtige stof soos etileenglikol, etileenglikol - is 'n stroperige, deurskynende, met 'n effense skynsel van geel vloeistof, soet smaak, met ongewone reuk, prakties stabiel en. Bevriesing vind by een honderd persent etileenglikol - 12,6 grade Celsius en die kokende - by 197,8. Onder normale omstandighede, die digtheid is 1,11 g / cm ^3.

metodes van voorbereiding

Etileenglikol kan verkry word op verskeie maniere, sommige van hulle vandag net historiese of voorbereidende waarde, en ander wyd gebruik deur die mens op 'n industriële skaal, en nie net. Volgende in chronologiese volgorde, laat ons kyk na die belangrikste.

Dit is reeds die eerste metode vir die voorbereiding van etileenglikol van dibroometaan beskryf is. Formule etileen dubbelbinding is stukkend, en die vrye valensies beset deur halogene, - die hoof rou materiaal in die reaksie - bykomend tot koolstof en waterstof in die samestelling daarvan het twee atome van broom. Die vorming van die intermediêre verbinding in die eerste proses stap is moontlik net as gevolg van hul cleavage, dws. E. vervanging van asetaat groepe wat tot bekering kom deur verdere hidrolise in alkohol.

Tydens die verdere ontwikkeling van die wetenskap dit moontlik geword het om etileenglikol produseer deur middel van direkte hidrolise van enige ethanes vervang met twee halogene op aangrensende koolstofatome, met waterige oplossings van alkali metale karbonate of die groep (minder omgewingsvriendelik reagens) H ₂ O en looddioksied. Reaksie eerder "moeisame" en kom net by baie hoër temperatuur en druk, maar dit het die Duitsers nie voorkom in tye wêreldoorloë gebruik hierdie metode vir die produksie van etileen in 'n industriële skaal.

Sy rol in die vorming van organiese chemie gespeel het en die metode van voorbereiding van etileenglikol deur hidrolise steenkool alkali metaalsoute van die groep. Deur die verhoging van die reaksie temperatuur tot 170 grade die opbrengs bereik 90%. Maar daar was 'n beduidende nadeel - 'n glycol het een of ander manier uit die soutoplossing, wat direk verband hou met 'n aantal probleme. Wetenskaplikes het hierdie probleem opgelos deur die ontwikkeling van 'n metode met dieselfde beginspan materiaal, maar deur die oortreding van die proses in twee fases.

Hidrolise etilenglikolatsetatov, synde die finale stadium van die metode wat voorheen Wurtz, het 'n aparte manier, wanneer in staat om die roumateriaal oksidasie van etileen deur suurstof, dit wil sê ontvang om asynsuur sonder die gebruik van duur is en nie skadeloos halogeenverbindings.

Ons weet ook 'n baie maniere om etileen deur oksidasie van etileen hydroperoxides, peroksiede, organiese peracids produseer in die teenwoordigheid van katalisators (verbindings van osmium), kaliumchloraat , en ander. Daar is ook elektrochemiese en bestraling-chemiese metodes.

Eienskappe gemeen chemiese eienskappe

Die chemiese eienskappe van etileenglikol word bepaal deur die funksionele groepe. Die reaksies kan deelneem een hidroksiel substituent, of beide, afhangende van die proses voorwaardes. Die belangrikste verskil in reaktiwiteit is dat as gevolg van die teenwoordigheid in verskeie polyol hydroxyls en hul onderlinge invloed is sterker suureienskappe as die monovalente "broers." Daarom reaksies met alkali soute van produkte is (glikol - glycolates, vir glycerine - gliseraat).

Die chemiese eienskappe van etileenglikol asook gliserol, sluit al die reaksie van alkohole van mono- kategorie. Glycol gee volledige en gedeeltelike esters in reaksies met monobasiese sure, glycolates, onderskeidelik, gevorm word met alkali metale en met 'n chemiese proses met 'n sterk sure of soute daarvan vrygestel aldehied asynsuur - as gevolg van cleavage van molekules van 'n waterstofatoom.

Reaksies met aktiewe metale

reageer etileenglikol met aktiewe metale (waterstof staande na 'n paar chemiese krag) by hoë temperature gee die ooreenstemmende etileen glycolate metaal plus waterstof vrygestel word.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + x → C ₂ H ₄ O ₂ X, waar X - aktiewe bivalente metaal.

Kwalitatiewe reaksie op etileenglikol

Polihidriese alkohol te onderskei van enige ander vloeistof kan wees deur middel van 'n visuele reaksie kenmerkend net vir hierdie klas van verbindings. Vir hierdie doel, is kleurlose oplossing uitgestort-alkohol ontketen hidroksied van koper (2) 'n kenmerkende blou skynsel. In die reaksie van die gemengde komponente waargeneem neerslag ontbinding en vlekke oplossing in 'n versadigde blou kleur - as gevolg van die vorming van koper glycolate (2).

polimerisasie

Chemiese eienskappe van etileenglikol is belangrik vir die produksie van oplosmiddels. Intermolekulêre dehidrasie van die stof, wat is die uitskakeling van water uit elk van twee molekules van glycol en hul daaropvolgende vereniging (een hidroksielgroep is heeltemal afgestig en van ander afval net waterstof), maak dit moontlik om 'n unieke organiese oplosmiddel verkry - dioxaan, wat dikwels gebruik word in organiese chemie, ten spyte van sy hoë toksisiteit.

Uitruil van hidroksiel deur 'n halogeen

Wanneer die reaksie van etileenglikol met die suur halied waargeneem vervanging van hidroksielgroepe ooreenstemmende halogeen. Die graad van substitusie is afhanklik van die molêre konsentrasie van waterstofhalied in die reaksiemengsel:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, waar X - chloor of Bromo.

die ester

Die reaksie van etileenglikol met salpetersuur (gedefinieer konsentrasie) en monobasiese organiese sure (miere, asynsuur, propionzuur, karnaval, valeriaan, en so aan. D.) Die vorming van die kompleks en, dienooreenkomstig, monoethers. Vir ander konsentrasies van salpetersuur - di- en trinitroefirov glikol. Die swaelsuur word gebruik as 'n katalisator 'n voorafbepaalde konsentrasie.

Die belangrikste derivate van etileenglikol

Waardevolle stowwe wat afgelei kan word uit Poly Olen deur middel van 'n eenvoudige chemiese reaksies (soos hierbo beskryf), is etileenglikol eters. Naamlik Mono en monoethyl formule wat - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ en HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, onderskeidelik. Volgens die chemiese eienskappe hulle is 'n baie soos glycolen, maar, net soos enige ander klas van verbindings wat unieke reaksie eienskappe wat uniek tot hulle hê,

• Monometiletilenglikol is vloeistof sonder kleur, maar met die kenmerkende walglike reuk, kook by 124,6 grade Celsius, en die ontbinding van in etanol en ander organiese oplosmiddels en water is aansienlik meer wisselvallig as die glikol, en 'n digtheid minder as dié van water (ongeveer 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - ook vloeistof, maar met minder kenmerkende reuk, digtheid 0,935 g / cm ^3, kookpunt 134 grade bo nul en oplosbaarheid, relatief tot die vorige homo.

Aansoek cellosolve - so algemeen bekend as mono etileenglikol - is redelik algemeen. Hulle word gebruik as reaktante en oplosmiddels in organiese sintese. Ook van toepassing op hul fisiese eienskappe vir anti-roes en anticrystallization bymiddels in antivries en motorolie.

Omvang en pryse van 'n produksie-reeks

Die koste van die fabrieke en ondernemings wat in die produksie en verkoop van sodanige chemikalieë, wissel van 'n gemiddeld van sowat 100 roebels per kilogram van sodanige chemiese verbindings soos etileenglikol. Die prys hang af van die suiwerheid van die stof en die maksimering van die persentasie van die gewenste produk.

Die gebruik van etileenglikol is nie beperk tot enige een streek. So, as 'n rou materiaal waarvan dit gebruik in die produksie van organiese oplosmiddels, sintetiese harse en vesel, vloeistowwe, vries by lae temperature. Hy is betrokke by talle nywerhede soos die motor, Ruimte, farmaseutiese produkte, elektriese, leer, tabak. Onmiskenbaar gewig van die betekenis daarvan vir organiese sintese.

Dit is belangrik om te onthou dat die glycol - 'n giftige stof wat onherstelbare skade aan die menslike gesondheid kan veroorsaak. Daarom is dit gestoor in verseëlde houers gemaak van aluminium of staal met 'n opsionele binneste laag beskerm die tenk van roes, net in vertikale posisies en areas nie voorsien verwarming stelsels, maar met 'n goeie ventilasie. Termyn - nie meer as vyf jaar.